Посетители городища могут быть участниками эксклюзивных приключений, попав в у городища. Там они могут услышать печальную историю о взятии в плен под Раквере Иво Шенкенберга. В тюрьму можно попасть только по предварительному заказу и в сопровождении гида.
Иво Шенкенберг заточен в тюрьму
В 1576 от Рождества Христова (Anno Domini) году на Ливию напали русские войска и захватили почти всю Эстонию, в том числе и городище Раквере. Под властью Швеции, который протянул руку помощи ливанцам, был только Таллинн с его окрестностями.
В 1577 от Рождества Христова (Anno Domini) году московиты сделали последнюю попытку полностью подчинить себе Ливонию и окружили Таллинн. За год то этого сын таллиннского чеканщика Иво Шенкенберг сколотил из крестьян эстонцев боевой отряд, который из-за своих смелых действий быстро прославился, а Шенкенберг заслужил название «Ганнибал Эстонии».
27 июля от Рождества Христова (Anno Domini) 1579 партизаны Шенкенберга подстерегали татар, которые ходили в нашествие в Харьюмаа и укрывались в городище Раквере, довольно смело напали на татар, два раза загоняли их в ворота Раквере и там более пятидесяти из них прибили.
Русские и татары очень удивлялись смелости очень маленького отряда и не предполагали ничего другого, как что у них где-то в лесу спрятано запасное войско. Но когда они взяли в плен одного человека Иво, от которого они узнали, что там нет запасного войска, то все татары и русские скопом напали на них и окружили всех. Его брат Христофор Шенкенберг не хотел сдаваться в плен, и смело сражался дальше до смерти. Иво был ранен и взят в плен вместе с 59 мужчинами. Некоторые из них были повешены в Ракевере, и некоторые брошены в тюрьму.
Когда Иво Шенкенберг попал в плен, то у всех русских, как в Ливонии, так и в России, была такая радость и ликование, как будто они взяли в плен какого-то уездного князя. Вскоре после этого они отвезли его вместе с тридцатью другими пленными в Псков к великому князю, где Иво предложил трех бояр в качестве выкупа за свою свободу. Но это не помогло, его вместе с другими пленными казнили, что причинило жителям Таллинна глубокую печаль.